TURINYS
PRATARMĖ
1. HETEROCIKLINIŲ JUNGINIŲ NOMENKLATŪRA
1.1. Trivialieji ir pusiau trivialieji pavadinimai
1.2. Sisteminė monociklinių heterociklų nomenklatūra (Hantzscho‑Widmano)
1.3. Kondensuotųjų heterociklų pavadinimai
1.4. Kondensuotųjų heterosistemų numeracija
1.5. Pakeitimo nomenklatūra
2. HETEROATOMAI
3. BENDRIEJI HETEROCIKLŲ SINTEZĖS METODAI
3.1. Ciklo užsidarymo (ciklizacijos ) reakcijos
3.1.1. Nukleofilinio ir elektrofilinio centrų sąveika
3.1.2. Radikalinis žiedo užsidarymas
3.1.3. Ciklo užsidarymas, dalyvaujant karbenams ir nitrenams
3.1.4. Elektrociklinės reakcijos
3.2. Cikloprisijungimo reakcijos
3.2.1. 1,3‑dipolinis cikloprisijungimas
3.2.2. Dielso‑Alderio reakcija ([4+2]‑cikloprisijungimas)
3.2.3. [2+2]‑cikloprisijungimo reakcija
3.2.4. Cheletropinės reakcijos
4. HETEROAROMATIŠKUMAS
4.1. Heteroaromatiniai junginiai
4.2. Heteroaromatiškumo kriterijai
4.2.1. Struktūriniai kriterijai
4.2.2. Energetiniai kriterijai
4.2.3. Diamagnetinės žiedo srovės efektas (cheminis poslinkis BMR spektruose)
4.2.4. Cheminiai kriterijai
4.3. π‑elektronų pertekliaus ir deficito koncepcija
5. PENKIANARIAI HETEROCIKLAI SU VIENU HETEROATOMU
5.1. Paplitimas gamtoje ir taikymas
5.2. Sintezė
5.3. Cheminės savybės
5.3.1. Reakcijos su elektrofilais
5.3.2. Deprotonizacija ir dariniai su metalais
5.3.3. Nukleofilinio pakeitimo reakcijos
5.3.4. Reakcijos su oksidatoriais
5.3.5. Reakcijos su reduktoriais
5.3.6. Reakcijos su dienofilais
5.3.7. Reakcijos su karbenais
5.3.8. Fotocheminė izomerizacija
5.3.9. Pakaitų savybės
6. VIENĄ HETEROATOMĄ TURINTYS PENKIANARIAI SU BENZENO ŽIEDU KONDENSUOTIEJI HETEROCIKLAI
6.1. Paplitimas gamtoje ir taikymas
6.2. Indolo darinių sintezė
6.3. Indolo darinių cheminės savybės
6.3.1. Reakcijos su elektrofilais
6.3.2. Reakcijos su metalais
6.3.3. Reakcijos su oksidatoriais
6.3.4. Reakcijos su reduktoriais
6.4. Indolo dariniai
6.4.5. Karbazolas
6.4.6. Izoindolas ir indolizinas
6.7. Benzfuranas ir benztiofenas
6.7.1. Sintezė
6.7.2. Savybės
7. PENKIANARIAI HETEROCIKLAI SU DVIEM HETEROATOMAIS
7.1. Paplitimas gamtoje ir taikymas
7.2. Sintezė
7.2.1. 1,3‑azolų ir jų darinių sintezė
7.2.2. 1,2‑azolų ir jų darinių sintezė
7.3. Cheminės savybės
7.3.1. Reakcijos su elektrofilais
7.3.2. Reakcijos su nukleofilais
7.3.3. Deprotonizacija
7.3.4. Reakcijos su oksidatoriais ir reduktoriais
7.3.5. Reakcijos su dienofilais
7.4. Dariniai
7.4.1. 1,3‑azolonai
7.4.2. Benzimidazolas
7.4.3. Penkianariai heterociklai su dviem sieros heteroatomais
8. PENKIANARIAI HETEROCIKLAI SU TRIMIS IR KETURIAIS HETEROATOMAIS
8.1. Triazolai ir tetrazolas
8.1.1. 1,2,3‑triazolas
8.1.2. 1,2,4‑triazolas
8.1.3. Tetrazolas
8.2. Oksa ‑ ir tiadiazolai
8.2.1. 1,2,4‑tiadiazolas
8.2.2. 1,2,5‑oksadiazolas (furazanas)
8.2.3. Mezojoniniai junginiai
9. ŠEŠIANARIAI HETEROCIKLAI SU VIENU HETEROATOMU
9.1. Piridinas
9.1.1. Paplitimas ir taikymas
9.1.2. Piridino ir jo darinių sintezė
9.1.3. Piridino ir jo darinių cheminės savybės
9.1.4. Piridino dariniai
9.2. Chinolinas ir izochinolinas
9.2.1. Paplitimas ir taikymas
9.2.2. Sintezė
9.2.3. Cheminės savybės
9.3. Chinolizinai
9.4. Dibenzpiridinai: akridinas ir fenantridinas
9.5. Pirilio druskos
9.5.1. Sintezė
9.5.2. Cheminės savybės
9.6. 2H‑piran‑2‑onai (α‑piranonai )
9.6.1. Sintezė
9.6.2. Cheminės savybės
9.7. 4H‑piran‑4‑onai (γ‑piranonai )
9.7.1. Sintezė
9.7.2. Cheminės savybės
9.8. Benzpirilio katijonai, kumarino ir chromono dariniai
9.8.1. Sintezė
9.8.2. Cheminės savybės
10. ŠEŠIANARIAI HETEROCIKLAI SU KELIAIS HETEROATOMAIS
10.1. Pirimidinas (1,3‑diazinas )
10.1.1. Paplitimas gamtoje ir taikymas
10.1.2. Sintezė
10.1.3. Cheminės savybės
10.2. Piridazinas (1,2‑diazinas )
10.2.1. Sintezė
10.2.2. Cheminės savybės
10.3. Pirazinas (1,4-diazinas )
10.3.1. Sintezė
10.3.2. Cheminės savybės
10.4. Benzkondensuotieji diazinai
10.5. Tri‑ ir tetrazinai
11. AZOTO KONDENSUOTIEJI HETEROCIKLAI
11.1. Purinai
11.1.1. Sintezė
11.1.2. Cheminės savybės
11.2. Pteridinas
12. METALŲ ORGANINIAI JUNGINIAI HETEROCIKLŲ CHEMIJOJE
12.1. Heterociklinių junginių litinimo reakcijos
12.1.1. Penkianariai heterociklai
12.1.2. Šešianariai heterociklai
12.2. Heterociklai Pd junginių katalizuojamose reakcijose
12.2.1. Indolų sintezė
12.2.2. Kai kurios indolo darinių ciklizacijos reakcijos
12.2.3. Halogenpiridinų sintezė naudojant metalinimo reakcijas
12.2.4. Halogenpiridinų kryžminio kopuliavimo reakcijos su metalų organiniais reagentais, esant Pd(0)
12.2.5. Pirimidinai Pd(0) katalizuojamose reakcijose
12.2.5.1. Pirimidino metalų organinių junginių sintezė ir jų Pd(0) katalizuojamos kryžminio kopuliavimo reakcijos
12.2.5.2. Pirimidino halogenidų ir triflatų reakcijos su metalų organiniais junginiais, esant Pd(0) junginių
13. NEAROMATINIAI HETEROCIKLAI
13.1. Trinariai heterocikliniai junginiai
13.1.1. Paplitimas ir taikymas
13.1.2. Sintezė
13.1.3. Cheminės savybės
13.1.4. Nesotieji trinariai heterociklai su vienu heteroatomu
13.2. Keturnariai heterociklai
13.2.1. Paplitimas ir taikymas
13.2.2. Sintezė
13.2.3. Cheminės savybės
13.3. Septynianariai heterocikliniai junginiai
14. GAMTINIŲ BEI VAISTINIŲ JUNGINIŲ SINTEZĖS PAVYZDŽIAI
15. LABORATORINIŲ DARBŲ METODIKOS
1,2,3,4‑tetrahidrokarbazolas
Etil‑2H‑1‑benzopiran‑2‑on‑3‑karboksilatas
6‑metil‑2‑tiokso‑2,3‑dihidropirimidin‑4(1H)‑onas
8‑hidroksichinolinas
Benzimidazolas
Benzimidazolin‑2‑tionas
2‑tioksodihidropirimidin‑4,6(1H,5H)‑dionas
2‑metiltiopirimidin‑4,6(1H,5H)‑dionas
4,6‑dichlor‑2‑metiltio‑5‑pirimidinkarbaldehidas
16. UŽDAVINIAI
17. DAŽNIAUSIAI SUTINKAMOS SANTRUMPOS